কিউবায় চিকিৎসাধীন অবস্থায় সেখানকার বামপন্থী নেতা ফিদেল ক্যাস্ত্রোর সাথে তাঁর বন্ধুত্বপূর্ণ সম্পর্ক গড়ে উঠেছিল। ম্যারাডোনার পায়ে কাস্ত্রোর প্রতিকৃতির ট্যাটুও ছিল। নিজের আত্মজীবনী দিয়েগো উৎসর্গ করেছিলেন যে কয়েকজন মানুষের প্রতি, তাঁদের মধ্যে ছিলেন ফিদেল ক্যাস্ত্রো অন্যতম। ফিদেল ক্যাস্ত্রোর মৃত্যুতে শোকে স্তব্ধ হয়ে গিয়েছিলেন ম্যারাডোনা। কিন্তু আশ্চর্যের বিষয় হলো, নিজের সবচেয়ে প্রিয় বন্ধুর মৃত্যুর দিনটিকেই নিজের বিদায়ের জন্য বেছে নিলেন এই কিংবদন্তি ফুটবলার!
২০১৬ সালের ২৫ নভেম্বর, ৯০ বছর বয়সে কিউবার রাজধানী হাভানায় মৃত্যুবরণ করেন ফিদেল ক্যাস্ত্রো। ঠিক একই দিন, চার বছর পর নিজের বাড়ি, বুয়েন্স আয়ার্সের তিগ্রেতে হৃদরোগে আক্রান্ত হয়ে মারাযান ফুটবল সম্রাট দিয়েগো ম্যারাডোনা।
১৯৮৬ সালে প্রথম বার কিউবা গিয়েছিলেন ম্যারাডোনা। ক্যাস্ত্রোর সঙ্গে পরিচয় হয়। সেই শুরু। তার পর অনেক বারই কিউবা গিয়েছেন তিনি। বন্ধুত্বের নিদর্শন হিসেবে ১০ নম্বর জার্সি উপহারও দিয়েছেন।